Il a surtout travaillé comme agent secret au Portugal, où il a identifié de nombreux agents allemands afin de contrôler leurs mouvements et les renseignements qu'ils rapportaient à leurs patrons. Durant le raid sur Dieppe, il a été chargé de collecter tous les livres de codes ponctuels utilisés par la Wehrmacht, ce qu'il fit avec succès. C'est à se moment qu'il fut placé sous les ordres du patron du MI-6, Stewart Menzies. Durant le débarquement de Normandie, il commandait un détachement spécial armé – le Assault Unit No.30 – qui avait pour mission de capturer tous les documents et livres codés allemands et de les réacheminer en Angleterre pour décryptage. Il prit sa retraite du renseignement militaire en 1956 et devint un auteur. On croit que Fleming a modelé son personnage de "M" sur Menzies, et celui de James Bond sur l'agent double soviétique Dusko Popov.