Il était le fils aîné du président Théodore Roosevelt et le cousin lointain de Franklin-D Roosevelt. Après ses études secondaire il entre dans l'armée en 1915 et participa à la Première Guerre mondiale. Il a participé à plusieurs batailles et il a été blessé à la bataille de Château-Thierry en 1918 et se mérita la silver star. Hospitalisé, il ne rentrera aux États-Unis qu'en 1919. Roosevelt Jr est un des fondateurs de l'associations de vétérans américains connue sous le nom de American Legion, fondée à Paris. Durant l'entre-deux guerres, il continua à faire ses sessions de réserve, ce qui le rendit éligible au service actif lors de la Seconde Guerre mondiale. Il réussit dans les affaires comme membre d'une banque d'investissement et eut une fortune personnelle dans les années 20. En 1919 il fut élu à l'assemblée de l'État de New York, devint assistant secrétaire d'État sous Warren Gamaliel Harding chargé de l'approvisionnement en carburant de la Marine de 1921 à 1924. Gouverneur de Porto Rico de 1929 à 1932, sous la présidence d'Herbert Hoover, il défendit la culture locale et travailla à réduire la pauvreté. Toujours sous la présidence d'Herbert Hoover, il fut également gouverneur général des Philippines en 1932 et 1933. Il revint ensuite aux États-Unis et fut président de l'American Express Company, vice-président de Doubleday Books et fit partie de nombreuses œuvres de bienfaisance comme celle d'Irving Berlin qui devait gérer les revenus de God Bless America.

Durant la Seconde Guerre mondiale, Roosevelt Jr impressionne ses supérieurs par son sens de l'organisation et la qualité de son leadership tranquille. Il est très aimé de ses hommes, mais la hiérarchie juge cette complicité néfaste au maintien de l'ordre au sein des troupes : Roosevelt est alors envoyé en Angleterre afin de participer à la préparation du plan Overlord aux côtés du Major General Barton de la 4e division d'infanterie américaine. À quelques jours du Jour J, Roosevelt, n'en pouvant plus d'être confiné dans un bureau, écrit une lettre officielle au général Barton présentant sa requête de pouvoir accompagner les hommes de la division lors de leur débarquement sur la plage. C'est donc aidé d'une canne pour surmonter la douleur d'une forte arthrite que le général Roosevelt débarqua à la tête de ses hommes le 6 juin 1944 sur la plage d'Utah Beach. Les événements qui s'ensuivirent donnèrent raison au choix du général Barton. En effet, les barges de débarquement ayant fortement dérivé lors de leur approche, Roosevelt et sa première vague d'assaut se retrouvèrent à 1 mile du lieu de débarquement prévu. En conservant tout son calme et en rassurant ses troupes, il envoya immédiatement une reconnaissance afin de connaître la situation. Estimant que finalement le terrain était approprié, il déclara : Nous commençons la guerre ici. Ici ! Un énorme sang-froid et un indéniable courage auront permis à la 4e division d'atteindre son objectif : rallier les troupes aéroportées chargées de tenir la tête de pont ouest du plan Overlord.Initialement recommandé par le général Barton à la Distinguished Service Cross, la décoration fut transformée, à titre posthume, le 28 septembre 1944, en la plus haute distinction militaire américaine, la Medal of Honor, après que Roosevelt eut été emporté par une crise cardiaque le 12 juillet 1944 à Méautis au terme d'une très éprouvante journée de contre-attaques allemandes lors de la bataille de Normandie. Il a été décoré de la Croix de guerre 1939-1945.

Comme il l'avait souhaité, son corps repose proche de ses hommes, face à la mer, au cimetière américain de Colleville-sur-Mer (Normandie), aux côtés de son frère Quentin, abattu par deux chasseurs allemands le 14 Juillet 1918. Dans le film The Longest Day produit en 1962, le rôle de Roosevelt Jr a été tenu par l'acteur Henry Fonda.